เคียร์ ย้ายจาก อตาลันต้า มาร่วมทีม มิลาน ด้วยสัญญายืมตัวในต้นปี 2020 ก่อนย้ายถาวรในช่วงซัมเมอร์ ได้ลงสนามทั้งหมด 120นัด ช่วยทีมได้แชมป์กับโช่ เซเรีย อา ฤดูกาล 2021/22
สัญญาปัจจุบันของแนวรับวัย 35 ปี จะหมดลงในจบฤดูกาลนี้ และมีการยืนยันแล้วว่าจะอำลาถิ่นซาน ซิโร่ แบบไร้ค่าตัวในซัมเมอร์นี้ คำพูดจาก สล็อตเว็บตรง
เคียร์ เปิดใจก่อนโบกมือลาว่า “นับเป็นเกียรติที่ได้ลงเล่นให้สโมสรแห่งนี้ ผมภูมิใจจริงๆ ขอบคุณสำหรับทุกสิ่งทุกอย่าง, เอซี มิลาน”
ทั้งนี้ ในช่วงซัมเมอร์ที่มียูโร 2024 รออยู่ ซิม่อน เคียร์ ยังต้องลุ้นว่าตัวเองจะฟิตทันมีชื่อติดทีมชาติเดนมาร์กหรือไม่ หลังมีปัญหาบาดเจ็บอยู่ในเวลานี้